高材生顾清寒因为一个赌约，接下了一份高薪但棘手的工作：给商业巨头家的“问题少爷”谢衍当家教。谢衍桀骜不驯，已经赶走了无数老师。顾清寒不按常理出牌，她不教课本，先带谢衍去工地搬砖、去菜市场卖菜，让他体验生活百态。在一次次啼笑皆非的“社会实践”中，谢衍逐渐对顾清寒敞开心扉，原来他的叛逆只是因为渴望被父亲看见。顾清寒一边治愈他，一边也在弥补自己内心关于家庭的遗憾。
三个月期限到了，谢衍的成绩提升显著，最重要的是他变得沉稳有礼。顾清寒准备离开，谢衍堵住她的去路，拿出那份赌约，说：“我赢了，赌注是你要留下来，做我的家人。”
谢衍的父亲终于抽空来看他的学习情况，谢衍第一次在父亲面前完整地弹了一首钢琴曲，那是顾清寒偷偷教他的。父亲听完，沉默良久，对谢衍说了句“对不起”。
谢衍因为和父亲吵架跑出家门，顾清寒找到他时，他正坐在天台上。顾清寒没有劝他，只是坐在旁边，用手机给他放起了烟花视频，两人就那样静静看了一晚“虚拟烟花”。
顾清寒带谢衍去菜市场，给他一百块钱让他进一篮子菜再卖出赚取利润。谢衍从被摊主坑到后来学会讨价还价，最终赚了五块钱，他第一次体会到赚钱不易。
顾清寒把谢衍带到她以前打工的工地，让他帮忙搬砖。谢衍累得半死，却看到其他工人还在笑呵呵地干活。顾清寒说：“他们为了生活咬牙坚持，你为了什么装模作样？”
谢衍的父亲开出天价时薪，顾清寒却只提了一个要求：如果她能改变谢衍，他就必须每周抽一天时间专心陪儿子。谢父嗤笑着答应了，顾清寒正式走进了谢衍的世界。